ציאנוקובלמין (ויטמין B12)

ויטמין B12 הוא תרכובת אקוויאוקטפדרית המכילה יוני קובלט. המבנה המרכזי שלו הוא טבעת קורין שטוחה המורכבת מארבעה פירולים המחוברים זה לזה. מולקולות ויטמין B12 מורכבות באופן כללי משלושה חלקים: טבעת גורין המכילה ארבעה אטומי N ויוני קובלט מרכזיים; 5,6-דימתילבנזימידאזול (5,6-דימתילבנזימידאזול, DMBI) המחוברת לאטומי N-7 ויוני קובלט כמולקולות ויטמין B12 של ליגנדים ברמה נמוכה (α). בנוסף, DMBI מחובר גם לאמינופרופנול דרך קבוצות פוספט, ואמינופרופנול מחובר קוולנטית לשרשרת הצד של חומצה פרופיונית על פירול D; קבוצת אדנוזיל או קבוצת מתיל היא מחוברת ליוני קובלט ליצירת הליגנד העליון (β) של מולקולות ויטמין B12. סוגים שונים של חומרי ויטמין B12 נוצרים כאשר קבוצת הספר הכימי שונה מהספר הכימי העליון על ציר טבעת הגולין. קבוצת ההידרוקסיל (-OH) מחוברת ליון הקובלט בטבעת הגלולין ליצירת הידרוקסיקובלמין. באופן דומה, יוני דאוקסיאדנוזין (5'-דאוקסיאדנוזיל), מתיל (-CH3), ציאניד (-CN) וקובלט מחוברים ליצירת אדנוזין קובלט בהתאמה. אמין (דאוקסיאדנוזילקובלמין), מתילקובלמין (מתילקובלמין) וציאנוקובלמין (ציאנוקובלמין). בטבע, הצורה הסופית של ויטמין B12 המסונתזת על ידי מיקרואורגניזמים היא אדנוזין קובלמין (קואנזים B12), מתיל קובלמין והידרוקסיקובלמין. עם זאת, מכיוון שתכונותיהם אינן יציבות במיוחד, נתרן ציאניד נוסף באופן מלאכותי בתהליך הטיהור התעשייתי כדי להמיר את הצורה הטבעית של ויטמין B12 לציאנוקובלמין יציב יותר.